隋末天下大乱，涌现出了很多豪杰，对时局影响力较大的人有河北的窦建德、洛阳的王世充、瓦岗寨的李密等，若论哪股势力的成员和唐朝的联系最深，那就非瓦岗寨莫属了。唐朝的开国功臣徐世勣（徐懋功）、程咬金、秦叔宝和贞观名臣魏征都曾为李密效力，李密的祖先和李渊的祖先亦颇有渊源，而且李密在不知不觉中还帮助李渊在关中建立了根基。
命运多舛
李密的曾祖李弼、李渊的祖父李虎在西魏皆官至柱国大将军，和宇文泰、独孤信等被统称为“八柱国”。李密的祖父李曜在北周官至太保，封爵魏国公。李密的父亲李宽在隋朝官至上柱国，封爵蒲山公。按常理来说，李密显赫的家世应该能让他仕途顺利，继续家族的辉煌，然而隋炀帝杨广的一句话却断送了他的仕途。
话说年轻时候的李密凭借父荫担任隋炀帝的侍卫时，没能得到隋炀帝的信任，隋炀帝于是脱口而出：“个小儿视瞻异常，勿令宿卫。”就这样，李密的仕途被隋炀帝打断，从此沦为平民，专以读书为事。一次，李密乘牛寻人，在途中专心致志地阅读《汉书·项羽传》，正好被杨素遇见，杨素见李密志向高远，便和晚辈李密做了忘年交，李密以次为契机，和杨素的儿子杨玄感成了好朋友。
年，隋炀帝东征高句丽，让杨玄感在黎阳监运粮草，令隋炀帝意外的是，杨玄感不仅没有尽职尽责，反而起兵反对自己。杨玄感起兵后，以李密为谋主，李密为杨玄感献上中下三计，其上计是偷袭蓟城，直接断绝隋炀帝的归路；其中计是偷袭长安，控制隋朝的政治中心；其下计是进攻洛阳，顿兵城下。
杨玄感为控制隋朝百官的家属，向天下示威，果断采纳了李密的下策。于是，战事果如李密所料，杨玄感久攻洛阳不克，顿兵城下。当杨玄感得知隋炀帝回师洛阳后，方才采纳李密的上策，进兵关中，但在途中遭遇失败，丢掉性命。李密在战乱中侥幸得脱，虽然保住了性命，却又从平民沦为了叛徒。
杨广的影视剧形象李密在逃亡关中的途中，不幸被隋军抓捕，不过幸运的是，李密在被押送到隋炀帝行在的途中，又施展计谋，贿赂官差，成功逃脱。随后，李密投奔平原起义军领袖郝孝德，但郝孝德对密言不听计不从，一段时间后，郁闷的李密只好离开郝孝德，在淮阳隐姓埋名，自称刘智远，以教书先生的身份维持生计。
李密郁郁不得志，遂有感而发，作诗曰：“金风荡初节，玉露凋晚林。此夕穷途士，郁陶伤寸心。野平葭苇合，村荒藜藿深。眺听良多感，徙倚独沾襟。沾襟何所为？怅然怀古意。秦俗犹未平，汉道将何冀？樊哙市井徒，萧何刀笔吏。一朝时运会，千古传名谥。寄言世上雄，虚生真可愧。”不料，李密这首心怀异志的五言诗又被人告发，太守赵佗随即派官差抓捕李密，李密提前得到消息，又开始了逃亡之旅。
走投无路的李密逃离淮阳后，又投奔了瓦岗寨的翟让。谁知翟让的部将中有知道李密曾为杨玄感效力过，翟让的部将便对李密产生了怀疑，因此劝翟让杀死李密，翟让听信部将的话，把李密囚禁了起来。李密在生死之际通过翟让的部将王伯当为翟让献策，取得翟让的好感，又被翟让释放，捡回了一条性命。从此，李密落身瓦岗寨，为翟让效力。
李密的影视剧形象强盛瓦岗
翟让起兵前曾担任隋朝的东都法曹，后来犯罪当斩，被狱吏黄君汉救出，逃亡瓦岗寨，开始聚众起兵。很快，单雄信、徐世勣、王伯当等相继投奔瓦岗寨，和翟让一起劫掠荥阳郡和梁郡，逐渐把起义队伍发展到了一万多人的规模。不过这个阶段的瓦岗寨没有逐鹿天下的目标，和《水浒传》中王伦占领梁山泊时的情况很像，当李密加入瓦岗寨后，翟让接受了李密逐鹿天下的理念，从此，瓦岗寨进入了新的发展阶段。
李密拥有高贵的出身，还有丰富的阅历，再加上他本身的志向和才能远超郝孝德、翟让等草莽英雄，这让他在瓦岗寨中脱颖而出。李密先替翟让招降那些实力不如的瓦岗军的起义军，然后劝翟让攻取荥阳郡，帮翟让攻破金堤关，又设计击杀隋朝猛将荥阳太守张须陀，使瓦岗军像滚雪球一样，实力越来越强。李密向翟让展现了自己军事才能，由是得到翟让的信任，翟让于是让李密分领瓦岗军。
年，李密和翟让袭破兴洛仓，掌握了粮仓——战乱年代最珍贵的资源——的分配权，一时间，数十万民众依附瓦岗军。其后，翟让退居幕后，推李密为主，尊李密为魏公，李密由此建立幕府，任命翟让为司徒，单雄信为左武候大将军，徐世勣为右武候大将军等一众大小官员。不久，长白山的农民起义军领袖孟让率部归降李密，隋朝官员柴孝和以巩县投降李密，裴仁基、裴行俨父子和秦叔宝亦以虎牢投降李密，李密由此声威大震，随后，李密派孟让和裴仁基袭破回洛仓，进攻洛阳，从此使瓦岗军的名声响彻中原。
正当李密指挥瓦岗军和隋军围绕洛阳激战不休时，柴孝和劝李密率瓦岗军主力西进关中，以控制隋朝的政治中心，李密没有听从柴孝和的建议，坚持把洛阳作为主动方向——一如杨玄感当年没有听从李密的建议，坚持进攻洛阳。其后，李密又攻克黎阳仓，成为中原群雄中掌握粮食资源最多的势力，中原群雄于是纷纷依附李密，就连曾经派兵抓捕他的淮阳太守赵佗也投降了李密，这就使李密实际上成了中原群雄的盟主。
隋末群雄割据图隋炀帝为保住洛阳，从江都向洛阳派出了五万生力军。这支队伍由王世充率领，王世充和李密大小六十余战，始终未能分出胜负，李密对洛阳可望而不及，从此顿兵洛阳城下。
李密在瓦岗寨喧宾夺主，无疑触犯了翟让的利益，于是，李密和翟让的关系开始疏远，并发生了权力斗争。李密先下手为强，设鸿门宴杀死翟让，结束了瓦岗寨的二元领导体制，夺取了瓦岗寨的最高领导权。
盛极而衰
当李密在瓦岗寨的权势达到巅峰状态时，关中的形势发生了重大变化，那就是李渊在晋阳起兵，并一路南下，攻占长安，控制了隋朝的政治中心。李密以群雄盟主自居，给李渊写信，直接称呼李渊为兄，提出了合纵灭隋的建议。李渊在关中根基不稳，正好缺一个牵制关东隋军的帮手，既然李密主动送上门了，李渊就做个顺水人情，承认李密为盟主。李密见李渊如此推戴自己，便专心进攻洛阳，和王世充杠上了。
李密和王世充打得难解难分时，宇文化及卷入了洛阳的战事。年，隋炀帝的禁卫军拥戴宇文化及为主，在江都发动政变，杀死隋炀帝后，宇文化及率领十几万大军北上，目标直指黎阳。黎阳是瓦岗军的军事重地，而宇文化及又是越王杨侗（杨侗是隋炀帝之孙，负责留守洛阳）的仇人，杨侗和李密因此一拍即合，结为盟友，共抗宇文化及。
李密先佯装和宇文化及讲和，设计消耗宇文化及的粮食，而后在卫州和宇文化及展开了激战，李密因此负伤，不得不退兵汲县养伤；宇文化及亦因此粮食耗尽，不得不放弃进攻汲县，北上魏县。李密击退宇文化及后，向杨侗献捷，并打算亲自到洛阳面见杨侗，正在这时，王世充在洛阳发动政变，清除自己的政敌，控制了杨侗，李密得知洛阳政局发生变化后，随之改变主意。
宇文化及的影视剧形象此时，李密的士兵缺少衣服，洛阳的士兵缺少粮食，王世充于是向李密提出了用衣服换粮食的建议。李密的幕僚邴元真好求私利，屡次劝说李密接受王世充的建议，李密犹豫很久，最终答应了王世充。粮食本是乱世中最珍贵的资源，李密却拱手让敌，这就使洛阳的士兵摆脱了困境，无形中削弱了自己的实力。另一方面，李密志得意满，举措失宜，赏罚不公，导致军心出现涣散，加剧了瓦岗军内部自翟让被杀后产生的裂痕。再加上瓦岗军刚和宇文化及大战一场，元气大伤，瓦岗军因此不免出现了颓势。
和李密不断作战的王世充敏锐地察觉到了瓦岗军内部发生的变化，他当机立断，率领五千精兵进攻李密。王世充在邙山击败李密后，瓦岗军兵溃如山倒，许多将领不战而降王世充，瓦岗军经营多年的城池随之被王世充占领。部将们的背叛让李密心灰意冷，李密也失去了对部将们的信任，索性入关投靠已经建立唐朝的李渊。
不久，李渊派李密到关东招降自己的部将，李密行至桃林县时，又被李渊召回，李密企图东山再起，于是断然拒绝服从李渊的命令，占据桃林县起兵。李密东进途中，遭到唐将盛彦师的伏击，最终兵败被杀，当时陪他一起战死的部将正是他刚投奔翟让时，救了他一命的王伯当。
王世充的影视剧形象李密把瓦岗军带上强盛之时，却放弃了统一天下的远大目标，满足于做群雄霸主。他杀死翟让，加剧了瓦岗军内部的矛盾。他联合杨侗，进攻宇文化及，既消耗了瓦岗军的实力，又让瓦岗军失去了奋斗的目标。努力一旦停止，各种内部的矛盾就会显现出来，邙山之战后，瓦岗军之所以那么快就土崩瓦解，正是李密决策失误的结果。
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