隋朝末年，由于隋炀帝杨广昏庸无道，大兴土木、连年征战，终于激起民变，以至于全国各地群雄四起，纷纷起兵造反。
图片来自网络，如有侵权，请联系作者删蓨县人高士达也召集了上千人起兵响应，在清河郡一带活动。当时来往于漳南县境内的各股盗匪，沿途屠杀抢劫当地百姓，焚烧房屋，唯独不到窦建德的家乡骚扰，窦建德年轻时即行侠仗义，非常重视诺言，曾经有个同乡死了父母，因家境贫寒无力安葬，窦建德听说后，立即送去钱财并帮助他办理了丧事，因此深得乡邻称赞，而各地盗匪也因此闻其大名，不敢前去骚扰他的家乡，郡里的官员因此料定窦建德和这些盗匪有勾连，于是就拘捕了他的家人，然后不论老少全都杀掉，窦建德无奈，只好率领两百多穷苦百姓投奔高士达，高士达队伍壮大后，自称东海公，任命窦建德为司兵。
后来，另一股义军首领张金称也率领几千义军前来投奔窦建德，高士达队伍迅速发展到一万多人，窦建德率领他们在高鸡泊一带活动，他不爱财，经常和士兵们同甘共苦，并时常接济一些穷苦的士兵，因此士兵们都自发地为他拼命。
图片来自网络，如有侵权，请联系作者删大业十二年（年），涿州通守郭绚率领一万多人前来讨伐高士达，高士达自知自己谋略不如窦建德，就升他为军司马，把军权全部交给他，由他带领退敌，窦建德于是请高士达守卫军需物资，自己率领七千余人前去抵御郭绚，并与高士达商定，假装跟他闹矛盾，想要叛离他，高士达也到处宣扬窦建德忘恩负义，弃主投生，还拉出一名妇女说是窦建德的妻子，当着众人的面杀掉，窦建德派人送信给郭绚要求归降，愿意里应外合一举迁灭高士达，郭绚相信了，于是放松了警惕，窦建德乘其不备，突然杀来，郭绚猝不及防，被窦建德斩杀几千人，俘虏数千，郭绚仅带几十人逃走，窦建德首战获胜，从此窦建德的权势进一步提高。
图片来自网络，如有侵权，请联系作者删大业十三年（年），隋将太仆卿杨义臣率领一万多人讨伐张金称，张金称不敌，被打败，残兵逃走后又很快聚集到窦建德身边，杨义臣乘胜追击，前来围剿高士达、窦建德部，窦建德对高士达说：“目前隋朝所有的将领中，也只有杨义臣能打仗，现在又刚刚大败张金称，士气正旺，我们不妨避开他们，和他们周旋几个月，等他们疲惫不堪时再趁机突袭他们，方可取胜。”
图片来自网络，如有侵权，请联系作者删高士达没有听从他的意见，留下窦建德守卫大营，自己亲率精兵迎战杨义臣，初战取得小胜，就开始大摆酒宴庆祝胜利，甚是轻敌。窦建德知道后说：“东海公还没有打败敌人就开始骄傲自大，灾祸很快就会到了，我们要做好防守准备，拼死抗敌。”于是带领剩下的将士占据险要位置，以防高士达战败，果然，几天后杨义臣再次攻打高士达，高士达没有防备被斩杀，兵士四散逃跑，杨义臣乘胜追击，攻打窦建德，窦建德不敌，仅带领一百多人逃走，逃到饶阳县，见隋军毫无防备，遂攻占饶阳县，并安抚城里的百姓，因窦建德英名远播，身边很快又聚集了数千人。
图片来自网络，如有侵权，请联系作者删杨义臣见不能取胜，遂退走，窦建德乘机返回平原县，收殓跟随高士达战死的士兵遗体并掩埋好，还为高士达举行了隆重的葬礼，逃散的士兵很快又都聚拢过来，窦建德军很快又振奋起来，窦建德自称将军，周边活动的盗匪捉到隋朝的官吏和地主士绅全都杀掉，唯独窦建德捉到他们后，以礼相待，愿意跟随他的，欢迎加入他的队伍，不愿意留下的给路费送走，很快周边郡县士兵长官纷纷来降，窦建德部不久就拥有精兵强将十多万人。
图片来自网络，如有侵权，请联系作者删不久，隋炀帝杨广被宇文化及杀死，窦建德听说后派使者进城表示哀悼，河间郡丞王琮见窦建德仁义，遂带兵前来投奔，窦建德后退三十里设宴款待他，有将领向窦建德提议说：“王琮长时间抵抗我军，又杀了很多我们的人，他现在是无路可走了才来投降，请将军下令煮死他。”窦建德说：王琮是一个有节操的人，忠心侍奉国君，有何错那？如今皇上死了，他前来投奔我，正好予以提拔任用，又怎能杀死他那？于是下令，以前跟王琮有仇的人，今后不得再煽动人心报仇，否则罪灭三族，并任命王琮为瀛州刺史，窦建德以乐寿为都城，自称夏王。
图片来自网络，如有侵权，请联系作者删武德二年（年），宇文化及在魏县僭越称帝，窦建德的内史侍郎孔德绍说：“如今国家没有了君王，英雄豪杰竞相逐鹿中原，大王您以普通百姓的身份从漳浦起兵，隋朝的官员没有谁不抢着归附您，是因为您凭借倚天意顺民心，以礼安定天下，宇文化及父子受朝廷的恩惠，身居高位，如今却做出弑君叛逆之事，篡夺皇位，是天下人的公敌，对待这样的人，大王您身为义军领袖，有责任讨伐与他。”窦建德说：“我当隋朝的百姓几十年了，现在宇文化及杀害隋炀帝，大逆不道，今后他就是我的仇敌了。”于是誓师讨伐。
图片来自网络，如有侵权，请联系作者删窦建德很快就围攻魏县，宇文化及不敌，逃至聊城，窦建德又追至聊城，四面攻城，终于破城，活捉宇文化及和他的二个儿子，抢得传国玉玺，窦建德进城后，先去拜见被宇文化及掳来的萧皇后，自称臣，然后将杀害隋炀帝的宇文化及和他的二个儿子、宇文智及、杨士览、元武达、许弘仁、孟景等人斩首示众，并将宇文化及掳来的上千宫女当即遣散，隋朝遗留的文武官员和骁勇将士，也任凭自愿，或留或走，走的发足衣物粮食，留下的升级任用，而且每次攻取城池，所得到的财物，自己一样不留，全部赏赐给有功的将士，此举更是极大地扩充了自己的实力。
图片来自网络，如有侵权，请联系作者删同年九月，窦建德向南攻取相州，李唐淮安王、河北大使李神通抵御不住，退守黎阳，相州城破，紧接着攻取黎阳，俘虏李唐左武卫大将军李勣、李渊的皇妹同安公主、李神通，并随即攻占滑州，齐州、济州、兖州叛军统帅徐圆朗闻风而降，不久，窦建德又仁义地释放了李勣、同安公主、李神通等人，李渊很是感激，派使者跟窦建德缔结友好，互不侵犯。
图片来自网络，如有侵权，请联系作者删武德三年九月，窦建德亲自率军围攻幽州，罗艺带兵出战，大败窦建德，斩杀士兵一千二百多人，窦建德败回洛州，很是气馁，这时他的谋士宋正本又直言相劝，结果窦建德听信谗言，认为宋正本有反叛之心，将其杀死，此后没人敢再直言，从此刑赏教化开始衰微，后又派高士兴围攻幽州，再遭失败，使得窦建德更加急躁不安。
图片来自网络，如有侵权，请联系作者删手下第一大将军王伏宝有勇有谋，多次立下战功，引起其他将领的嫉妒，于是就有人散布谣言，说王伏宝要造反，窦建德马上派人将王伏宝抓了起来要杀掉他，王伏宝说：“大王，我是无罪的，您怎么能听信谗言，自己砍掉自己的左右手啊？”窦建德不容他分说，就把他退出去杀了，至此，窦建德每次打仗经常失利。
图片来自网络，如有侵权，请联系作者删武德三年（年），秦王李世民围攻王世充，王世充不敌，遂向窦建德求救，窦建德的中书舍人刘斌分析道：“现在李唐占据关中，郑国王世充占据河南，我们占据河北，形成三足鼎立的态势，如果唐军打败王世充，唇亡齿寒，下一步势必进攻我们，为您着想，我们不如救援王世充，才能长期保持三足鼎立的局面，然后和王世充联合围攻唐军，如果唐军战败，就可以趁机消灭他，一路向西就可占领长安，这是平定天下的基础。”窦建德采纳了他的建议，并先礼后兵，派人去长安朝见李渊，请求解除对王世充的围攻，一面调兵遣将准备去解王世充之围。
图片来自网络，如有侵权，请联系作者删武德四年（年），窦建德率军救援王世充，在虎牢关遭遇秦王李世民，李世民派遣将军王君廓率领一千轻骑偷袭窦建德的运粮队伍，并捉住大将张青特，士卒数千人，窦建德进攻又多次失利，结果上到将帅、下到士卒，人心惶惶，国子祭酒凌敬建议说：“大王，我们应当全军度过黄河北上，攻占怀州河阳，安排主将镇守，大队人马跨越太行山，开进上党，虚张声势隐藏目的，加速赶往壶口，夺取河东土地，此为上策，益处是：一来到无人防守的地方，军队万无一失；二是扩大地盘招募兵卒；三是可解王世充之围。”窦建德准备采纳这个建议，但是王世充的使者却私下用金银珠宝利诱各个将领，扰乱他的部署，结果将领们全都劝谏道：“凌敬不过一书生，怎能跟他谈论打仗那？”窦建德回头对凌敬道歉说：“现在群臣振奋，这是老天助我，凭此决战，定能大获全胜，不能照你的话办了。”凌敬欲坚持己见，窦建德很生气，强忍怒火甩袖而去，坚持立马出兵前去援救王世充，结果中了唐军的埋伏，窦建德战败被俘，士兵四处逃散。
图片来自网络，如有侵权，请联系作者删七月，他的妻子以及左仆射齐善行、右仆射裴矩等人带领夏国官员向李世民投降，并进献山东土地，交出传国玉玺，窦建德被押往长安后斩首示众。
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